在EP1.「New York我來了」中，他分享分往法國時恐慌症發作，拔掉安全帶就跑去找空姐說要下飛機，還說：「我不行了，我要死了！」之後吃了藥才緩解，而他之後前往紐約的飛行又再度發作，趕緊服用那醫生的藥，過了半小時終於撐過去，但快降落時又再度發作，他心想，已經吃了藥若還是不行，「那我也沒辦法了。」之後看到紐約街景，心情逐漸舒緩，也百感交集。
「Inside Out」第二季余文樂與友人去美國看世界，揭開他私房行程景點，更帶大家直擊NBA球賽。第二季還有保時捷的贊助，提供930A車子給藝術家Daniel Arsham進行設計，從余文樂的角度去發現保時捷、藝術、生活品味的連結，從車款到鞋款，所有生活的一切原來都可以是藝術與品味的一部分。
在紐約之行中，余文樂也偷偷帶蛋糕去給摯友FUTURA慶生，並探訪他位於布魯克林的新工作室，暢聊當代藝術的過去、現在與未來，從80年代的紐約與香港說起，一步步帶著大家重回街頭塗鴉的起點，更一窺余文樂對於藝術的品味。FUTURA更暢聊他對香港的喜愛，提到1981年應邀赴香港佈展的工作經驗，讓余文樂笑說自己應該剛出生，「當時我可能還住在醫院裡，幫不上你忙！」
