黃奕儒從大學三年級開始從事街頭賣藝，到今年五月遇見伯樂為止共唱了七年，漫長的街頭藝人生涯中，什麼光怪陸離的狀況都遇過。某次在西門町演唱的時候，有轎車飆上行人徒步區，把他打賞箱輾爆，讓他超級傻眼，不過這還算不嚴重，有一次一名退休的榮民阿伯帶著自己的琴湊上來嚷嚷著要他一起jam，為了不讓場面尷尬，只好陪他呼攏個一兩首。問他最受驚的一次？他說：「有次在西門町，我在調音時有個男子走過來，拿我的麥克風磨嘴唇，要我給他錢才要走。」這種狀況只好動員警察來趕人。
除了被路人騷擾的慘痛經驗，也是有令黃奕儒暖心的片刻。他說：「有時候遇到喝醉的或來鬧場的，在聽的人就直接上來請他們離開，還滿感動的，因為都市的人變動這麼快，大眾不一定會對你有興趣，所以自己還滿習慣獨立面對很多問題，所以當偶爾遇到別人幫助，為我加油打氣，在打賞箱裡放一些紙條，我就會被鼓勵到。」此外，身高修長、氣質斯文的他當然也遇過女粉絲前來索取連絡方式，江湖走跳這麼多年，他當然也相當熟悉如何應對，「我就會說，可以到我粉專，我都會回訊息喔！」
即使經歷過街頭的磨練，黃奕儒正式出道之際還是亂了方寸，他說最辛苦的日子就是在專輯發行前夕。「很多事情都是第一次做，像是錄唱和拍MV，我是金牛座的，比較龜毛，有時候我可能調了某些地方，放給老師聽，問他覺得怎樣？老師說：『我聽不出差別啊！』我就一直對不起，很多細節我比較鑽牛角尖，很怕哪裡弄不好，把自己逼得壓力很大，痘痘狂冒又失眠。」
黃奕儒除了歌聲具個人特色，他能寫能編，初問世的專輯收納了民謠、搖滾、雷鬼甚至EDM等多元曲風，全方位的音樂才能獲得唱片公司背書，正逐漸累積歌迷中。許多令他膽怯的「第一次」正在發生，好比上綜藝節目通告、在萬人面前一枝獨秀，不過他表示絕不忘當年踏上街頭的初心，只要可以讓更多人認識自己的音樂，就不畏懼去適應任何轉變。
